Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej, wyd. XI
Autor: Beata Dasiewicz
Skrypt, przeznaczony dla studentów SGGW, przedstawia pełen zakres ćwiczeń laboratoryjnych z chemii organicznej, możliwych do zrealizowania w Katedrze Chemii, tak aby Wykładowca mógł dokonać wyboru przerabianych zagadnień, odpowiadających zarówno specyfice danego wydziału, jak i wymiarowi godzin przeznaczonych na realizację zajęć.
Pierwsze rozdziały poświęcone są technikom laboratoryjnym i metodom rozdziału stosowanym w chemii organicznej. Następnie przedstawiono podstawy analizy jakościowej związków organicznych, a na końcowe części składają się opisy syntez wybranych preparatów (z uwzględnieniem reakcji enzymatycznych) oraz przykład zastosowania polimerów w ochronie środowiska.
Do skryptu dołączono tabelę podstawowych właściwości związków chemicznych, z którymi studenci stykają się w czasie wykonywania ćwiczeń, oraz krótki opis sposobu korzystania z katalogów chemicznych.
Tak, jak chemię organiczną wyodrębniono spośród innych działów chemii ze względu na specyficzny zakres pojęć, którymi się ona posługuje, tak i laboratorium syntezy organicznej różni się zasadniczo od laboratorium chemii nieorganicznej. Prawie wszystkie z omawianych w kursie chemii nieorganicznej reakcji przebiegały w roztworach wodnych. Wymienić tu można reakcje zobojętniania lub reakcje wytrącania osadów, które ponadto jako reakcje zachodzą z bardzo dużą szybkością. Większość związków organicznych to substancje nierozpuszczalne w wodzie - stąd wynika konieczność pracy w rozpuszczalnikach organicznych, w środowisku bezwodnym, konieczność suszenia zarówno aparatury, jak i stosowanych odczynników. Ponadto znaczna część reakcji organicznych zachodzi powoli (chociaż znane są też reakcje wybuchowe) - jeżeli mamy do czynienia z układem dwufazowym, to wymagają one czasem wielogodzinnego ogrzewania lub mieszania. Wprawdzie czas trwania wielu reakcji można skrócić podnosząc temperaturę, nie należy jednak zapominać, że w przeciwieństwie do substancji nieorganicznych związki organiczne mają bardzo ograniczoną odporność termiczną. Często zdarza się też, że oprócz pożądanego kierunku syntezy zachodzą również reakcje uboczne; w rzeczywistości tylko w nielicznych przypadkach otrzymujemy produkt z wydajnością ilościową, tzn. taką, która wynika ze stechiometrycznego równania reakcji. Dlatego często wydzielenie i oczyszczenie właściwego produktu reakcji jest podstawowym problemem w praktyce laboratoryjnej. Trzeba także zwrócić uwagę na fakt, że wiele substancji organicznych (a w tym pospolite rozpuszczalniki) to związki toksyczne i palne, więc rozpoczynając działalność w laboratorium syntezy organicznej należy przede wszystkim zapoznać się z przepisami bezpieczeństwa pracy
Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej, wyd. XI
Autor: Beata Dasiewicz
Od autorów
I. WSTĘP
I.1. Przepisy BHP
I.2. Pierwsza pomoc w laboratorium
II. PODSTAWOWE WIADOMOŚCI O TECHNICE LABORATORYJNEJ
II.1. Aparatura
II.2. Podstawowe czynności laboratoryjne
II.2.1. Ogrzewanie i chłodzenie
II.2.2. Suszenie ciał stałych, cieczy i gazów
II.2.3. Mieszanie
II.2.4. Praca pod zmniejszonym ciśnieniem
II.2.5. Prowadzenie dziennika laboratoryjnego
III. METODY izolacji I OCZYSZCZANIA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH
III.1. Krystalizacja
III.1.1. Ćwiczenie: krystalizacja acetanilidu lub kwasu sulfanilowego
III.2. Destylacja
III.2.1. Destylacja prosta
III.2.2. Destylacja frakcyjna
III.2.3. Destylacja z parą wodną
III.2.4. Destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem
III.2.5. Ćwiczenia
a) Oczyszczanie trichlorometanu (chloroformu) oraz tetrachlorometanu (czterochlorku węgla) metodą destylacji prostej
b) Porównanie skuteczności rozdziału mieszaniny związków organicznych metodą destylacji prostej i frakcyjnej
c) Wyodrębnianie olejków eterycznych z materiałów roślinnych za pomocą destylacji z parą wodną
III.3. Sublimacja
III.3.1. Ćwiczenie: sublimacja kofeiny z kawy, teofiliny z herbaty i teobrominy z kakao
III.4. Ekstrakcja
III.4.1. Ekstrakcja prosta
III.4.2. Ekstrakcja ciągła
III.4.3. Ekstrakcja z wykorzystaniem kwasowo-zasadowych właściwości wyodrębnianego związku
III.4.4. Ekstrakcja osadów (ługowanie)
III.4.5. Rozpuszczalniki do ekstrakcji (ekstrahenty)
III.4.6. Technika ekstrakcji
III.4.7. Ćwiczenia
a) Rozdział mieszaniny kwas benzoesowy-toluen
b) Wyodrębnianie kofeiny z herbaty
c) Wyodrębnianie teobrominy z kakao
d) Wyodrębnianie oleju roślinnego z nasion słonecznika
e) Ekstrakcja likopenu z zawiesiny wodnej
f) Ekstrakcja beta-karotenu z marchwi lub dyni
g) Wyodrębnianie piperyny z pieprzu czarnego
h) Oznaczenie substancji ekstrahujących się dichlorometanem w ściekach z zakładów mleczarskich
III.5. Chromatografia
III.5.1. Chromatografia adsorpcyjna
III.5.2. Chromatografia podziałowa
III.5.3. Wymiana jonowa
III.5.4. Metody chromatograficzne
a) Chromatografia kolumnowa
b) Chromatografia cienkowarstwowa
c) Chromatografia bibułowa
d) Chromatografia gazowa
e) Wysokosprawna chromatografia cieczowa
III.5.5. Zastosowanie chromatografii
III.5.6. Ćwiczenia
a) Analiza mieszaniny nitroanilin metodą chromatografii cienkowarstwowej
b) Badanie składu barwników roślin zielonych
c) chromatograficzne śledzenie postępu reakcji – selektywna reakcja hydrolizy estrów katalizowana przez drożdże piekarskie
IV. ANALIZA JAKOŚCIOWA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH
IV.1. Określenie składu pierwiastkowego
a) Próba Lassaigne’a
b) Próba na obecność siarki
c) Próba na obecność azotu
d) Próba na obecność fluorowców
IV.2. Test rozpuszczalności
IV.3. Określenie grup funkcyjnych
IV.3.1. Związki nienasycone
a) Utlenianie za pomocą KMnO4
b) Przyłączenie bromu
c) Wykrywanie obecności wiązania podwójnego w aldehydzie cynamonowym (będącym głównym składnikiem cynamonu)
IV.3.2. Fluorowcopochodne
a) Reakcja z roztworem azotanu(V) srebra w etanolu
b) Reakcja wymiany fluorowców
IV.3.3. Alkohole
a) Próba Lucasa
b) Reakcja utleniania
IV.3.4. Związki karbonylowe – aldehydy i ketony
a) Próba z 2,4-dinitrofenylohydrazyną
b) Próba Tollensa
c) Reakcja jodoformowa
d) Wykrywanie obecności grupy aldehydowej w aldehydzie cynamonowym (będącym głównym składnikiem cynamonu) – próba Fehlinga
IV.3.5. Kwasy karboksylowe
IV.3.6. Pochodne kwasów karboksylowych – estry i amidy
a) Reakcja hydrolizy estrów
b) Reakcja z hydroksyloaminą
c) Identyfikacja amidów I-rzędowych i nitryli – reakcja hydrolizy
IV.3.7. Fenole
a) Wykrywanie obecności grupy fenolowej w kwasie galusowym (będącym składnikiem herbaty czarnej)
IV.3.8. Aminy
a) Reakcja izonitrylowa
b) Reakcja diazowania
IV.3.9. Aminokwasy
IV.3.10. Białka
a) Reakcja biuretowa
b) Reakcja ksantoproteinowa
IV.3.11. Cukry
a) Reakcja Molischa
b) Reakcja z odczynnikiem Fehlinga
c) Wykrywanie ketoz
d) Wykrywanie heksoz i pentoz
e) Oznaczenie stężenia wodnego roztworu glukozy metodą polarymetryczną
IV.3.12. Tłuszcze
IV.4. Analiza elementarna
V. ELEMENTY PREPARATYKI ORGANICZNEJ
V.1. Octan butylu
V.2. Kwas acetylosalicylowy (aspiryna)
V.3. Mydło
V.4. Kwas m-nitrobenzoesowy
V.5. Dibenzylidenoaceton
V.6. m-nitrobenzoesan metylu
V.7. Czerwień para
V.8. Korzystanie z katalogów chemicznych
a) Oszacowanie kosztów syntezy 1 kg aspiryny
VI. Reakcje enzymatyczne i biotransformacje
VI.1. Działanie katalazy
VI.2. Brązowienie enzymatyczne
VI.3. Hydroliza sacharozy katalizowana przez inwertazę z drożdży
VI.4. 3-hydroksybutanian etylu – synteza asymetryczna z użyciem drożdży piekarskich
VII. Wybrane aspekty ochrony środowiska
VII.1. Polielektrolity jako koagulanty w procesie oczyszczania ścieków
a) Koagulacja ścieków z zakładów mleczarskich za pomocą polielektrolitów
VIII. Wartości wybranych wielkości fizykochemicznych
Literatura
Kiedy zdrowie stało się jednym z najważniejszych priorytetów dla wielu osób,...
czytaj więcejAmyloidoza jest schorzeniem, które wciąż pozostaje zagadką dla wielu pacjentów...
czytaj więcejFosfataza alkaliczna to enzym, który odgrywa kluczową rolę w wielu procesach biologicznych....
czytaj więcejW tym artykule przyjrzymy się bliżej, czym dokładnie jest morfologia krwi, jakie...
czytaj więcejBadania krwi odgrywają kluczową rolę w nowoczesnej medycynie, służąc zarówno...
czytaj więcej
